Je všeobecně známo, že se Windows a produkty Microsoftu obecně se self-signed certifikáty v oblibě dvakrát nemají a že v kombinaci s výchozí bezpečnostní politikou občas dokážou uživatelům pěkně znepříjemnit život. Například v případě použití SSL/TLS při přístupu na firemní mailový server se self-signed certifikátem bude Outlook při každém spuštění chtít schválit bezpečnostní výjimku a i když certifikát jednoduše přidáte mezi důvěryhodné, nebude mu to stačit. Spokojí se až tehdy, když najde certifikát i mezi důvěryhodnými certifikačními autoritami, aby měl zajištěno, že celý chain of trust bude skutečně důvěryhodný.